
Os cinco singles da cantora foram top 10 nos charts country e top 30 no Hot 100 da Billboard. Em 2007, ela recebeu o prêmio Horizon Award da Associação de Música Country norte-americana (CMA). Em 11 de novembro de 2008, ela lançou seu segundo álbum, "Fearless", que ficou em primeiro lugar na Billboard 200 durante onze semanas até o momento, vendendo em apenas três meses, mais de três milhões de cópias, ganhando três vezes o certificado de platina nos Estados Unidos. No início de novembro de 2010, a cantora havia acumulado a venda de treze milhões de cópias de seus álbuns,[3] e atualmente está na lista de recordistas de vendas de discos da história do país segundo o ranking da RIAA.[4]
Em 2009 Taylor ganhou o prêmio de melhor videoclipe feminino na VMA em New York. Também em 2009 venceu quatro CMA Awards, incluindo a categoria mais prestigiada, a de Entertainer do Ano, e cinco American Music Awards, inclusive a de Artista do Ano. Neste ano de 2010, ocorreu o 52nd Annual GRAMMY Awards, em que Taylor ganhou quatro das oito indicações que concorria.
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Um dos maiores sucessos de Taylor Swift, Single Mine